La Valcesano è in grado di offrire agli appassionati di cultura molte idee e spunti per pianificare la propria vacanza, essendo una zona ricca di storia, tradizioni e arte. Partendo dalla costa e salendo fino alle zone più vicine alla montagna si susseguono infatti molti paesi ricchi di chiese, palazzi, cinta murarie, teatri, musei e il turista non avrà quindi che l’imbarazzo della scelta nel seguire itinerari culturali che lo lasceranno senz’altro stupito e appagato.
Un rapido excursus tra i paesi della Valcesano, non esaustivo ma utile per dare al turista un’idea delle bellezze del territorio, ci guida tra gli antichi borghi ricchi di storia e arte come Mondolfo, la città fortificata sul mare, con il suo castello, l’armeria, il Museo Civico; San Costanzo con la Chiesa di Sant’Agostino, Palazzo Cassi e il piccolo Teatro della Concordia del XVIII secolo; i maestosi Palazzi di Monte Porzio e Castelvecchio; Il territorio di Trecastelli con i borghi di Ripe, Castel Colonna e Monterado; la splendida Corinaldo, con le sue mura, le chiese, la scalinata, il famoso Pozzo della Polenta e la casa natale di Santa Maria Goretti; Fratte rosa con il castello, il Convento di Santa Vittoria e l’interessante museo demoetnoantropologico delle terrecotte; Mondavio con la Rocca Roveresca, il Museo di Rievocazione Storica e l’Armeria e Il Teatro Apollo; Castelleone di Suasa, nota per la straordinaria Città Romana di Suasa, la cui area degli scavi è divenuta Parco Archeologico Regionale; San Lorenzo in Campo, con la monumentale Abbazia Benedettina, uno dei principali monumenti romanico-gotici delle Marche, Il Teatro Tiberini, sede di interessanti rappresentazioni teatrali e musicali e il Museo Archeologico del Territorio Suasano presso Palazzo della Rovere; Pergola famosa per lo straordinario ritrovamento di un tesoro unico al mondo: i Bronzi Dorati; Serra Sant’Abbondio dove, sormontato dal massiccio del Catria, sorge il celebre Eremo Camaldolese di S.Croce di Fonte Avellana, uno dei monasteri più celebri d'Italia; Frontone, la piccola Svizzera delle Marche situata ai piedi del Monte Catria, dove è d’obbligo visitare il celebre Castello, posto alla sommità di un colle roccioso, dal quale ammirare una vista spettacolare.